Jeremy começa a primeira temporada como um toxicodependente que está a lidar com a perda dos seus pais, que morreram quatro meses antes. Ele é apaixonado por Vicki Donovan , a irmã de Matt Donovan, e perdeu a virgindade com ela, apesar dela também estar envolvida com Tyler Lockwood. Os dois vêem-se como companheiros de drogas. Depois de ela ser é raptada por Damon e mais tarde transformada em vampira, ela muda de personalidade e Elena tenta acabar com o contacto dela com Jeremy, mas ele diz que mantê-los separados não é o melhor. Eles encontram-se na escola, na festa de Halloween e conseguem encontrar um lugar para ficarem sozinhos. No entanto, Vicki tem instintos de vampiro e ela ataca-o depois de ela o ter ferido o lábio dele. Para evitar a morte de Elena, Stefan espeta-lhe uma estaca e deixa Jeremy arrasado. Depois Elena pede a Damon tirar o sofrimento de Jeremy, e sinaliza uma mudança muito grande na sua personalidade. Depois ele conhece Anna, uma vampira, que é uma rapariga com um vasto conhecimento do passado de Mystic Falls. Os dois gozam da companhia um do outro e Jeremy descobre que ela, na verdade, era uma vampira e pede-lhe que otransforme. Ele descobre que Vicki foi morta e prepara-se para descobrir como ela morreu, ele lê o diário de Elena e descobre que Damon lhe apagou a memória, a pedido de Elena, mas que ela só fez isso para aliviar o seu sofrimento. Esta revelação provoca uma cunha na sua relação, que permanece não resolvida até ao final da temporada, e quando Anna é morta por John Gilbert, o seu tio, ele sente que não tem mais nada para viver e bebe o sangue de Anna, que lhe tinha dado antes de morrer, e toma os remédios de Elena, depois deita-se na cama e fecha os olhos.
Elena descobre o seu irmão na sua cama, mas de repente ele acorda. Stefan confirma que a combinação de remédios e de sangue não funcionou. Depois que Elena reijeita Damon após o mesmo tentar beijá-la, Jeremy tenta intervir e Damon fica furioso, sabendo que ele queria ser um vampiro, agarra o seu pescoço e mata-o. No entanto, ele acorda, pois John Gilbert deu-lhe o anel antes de sair de Mystic Falls, sob as ordens de Stefan. Assim, Jeremy que descobre tudo sobre os mistérios de Mystic Falls, decide fazer algo para manter Elena a salvo de Katherine, arriscando-se cada vez mais nos planos dos irmãos Salvatore, e que no meio desses planos Jeremy apaixona-se por Bonnie. No último episódio, Jeremy é morto acidentalmente com um tiro no peito, disparado pela Xerife Forbes. Mas Bonnie traz-lo de volta à vida graças a um feitiço, o que desencadeia consequências sombrias e misteriosas para o final da temporada, quando Jeremy se depara com as suas ex-namoradas-vampiras-mortas, Anna e Vicki.
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