É o irmão mais velho de Stefan e também mais forte que ele. Bonito, encantador, sedutor e irónico, Damon é um vampiro que passa do casual para a brutalidade em apenas alguns segundos, sendo sempre imprevisível.
Odeia cidades pequenas e considera-as inúteis, e as suas intenções em Mystic Falls não parecem boas, a principio.
Surge inicialmente como vilão, matando sem se importar e determinado em realizar seus objectivos, e isso dura até metade da primeira temporada, porém depois começa a ter uma pequena mudança de atitude. Volta a Mystic Falls com o objetivo de recuperar Katherine, antigo amor não só dele, mas também de Stefan, o que originou as desavenças entre os dois.
Com o passar do tempo outros inimigos surgem e Damon acaba por ajudar Stefan a proteger a cidade e Elena, o que o leva a interessar-se por ela e, no fim, a relação que surge entre os dois irrita Stefan. Diferente do seu irmão, Damon não tem problemas em matar humanos. Apesar de parecer um assassino sem humanidade, ele tem humanidade.
Acaba por se apaixonar por Elena, e admite os seus sentimentos por ela no 8º episódio da segunda temporada. Damon demonstrou não parece sentir medo de nada, nem mesmo quando enfrenta vampiros muito mais velhos que ele.
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